9月17日（日）放送の『チャンスの時間』では、お笑いコンビ・どぶろっくと、本番組ゆかりのメンバーであるスピードワゴンの小沢一敬、お笑い芸人・AMEMIYA、タレントで女優の野呂佳代、タレント・若林亜希が大悟のもとに集結し、恋のお悩みを歌で解決していくスペシャルライブ「夏休みの約束」を実施した。
【映像】スピワ小沢が歌う『赤いスイートピー』（34分ごろ～）
番組では、「出会い系アプリで誠実な男性かを見極める方法が知りたい」「新鮮さがない彼とのベストな付き合い方は？」などの女性から寄せられたお悩みに、どぶろっくを筆頭に「夏休みの約束」メンバーたちが歌でアドバイスした。お悩み解決とは程遠い歌詞の内容にノブのツッコミは止まらず、中でもミュージシャン並みの実力で下ネタソングを弾き語るどぶろっくに、ノブは「あの手この手で下ネタ歌いたいだけやん」「ヒゲダンみたいになってたかもしれんのに」と嘆くなど、一同の笑いを誘った。
そんな中、大悟の「悩みとかなくても歌いたいよね？」という一声で、満を持して小沢が歌を披露することに。「四季を通すと夏は“サビ”なんだな。だけどAメロの“春”のこと忘れないでほしいね。聞いて、『赤いスイートピー』」と曲振りをした小沢に、ノブは「ちゃんと『赤いスイートピー』？歌うの？今から？」と戸惑いをあらわにするが、歌い出した小沢の第一声目に、ノブは「何も聞こえん！」と猛烈ツッコミ。感情をたっぷり込めつつも、ウィスパーすぎる小沢の歌声に、ノブは「CHARAの80曲目」とツッコミを入れ、思わず吹き出してしまう小沢だった。
小沢の歌が終わり、「最高！」と拍手を送った大悟の賛辞に、小沢は「最高じゃダメだ、俺最高の一個上いきたかったんだ」とまんざらでもない笑みを浮かべるが、ノブは「普通にもいけてない」「大風邪引いたCHARA」と例え、さらなる笑いを誘った。
そして、番組終盤ではどぶろっくの代表曲『○○な女』を「夏休みの約束」メンバー全員で大合唱！野呂＆若林による『○○な男』に続き、AMEMIYA、小沢、そして大悟もオリジナルの『○○な女』を熱唱し、「この世界で生きているみんなは〜頑張ってる」「だからみんな愛し合うんだ」と全員で歌い上げたラストソングで、スペシャルライブ「夏休みの約束」は幕を閉じた。スタジオゲストとして出演した元櫻坂46で女優の松平璃子は「最後の曲めちゃめちゃ良かったですね」とコメントするなど、感動のフィナーレとなった。
その後、松平らのアンコールに応えて、再びスタジオに登場したどぶろっくは、とある名曲をパロディした『チチンライフ』を披露するが……。「怒られるぞ」と最後までノブがツッコまずにはいられないエンディングに！
